Stylizacja preppy opiera się na gonieniu za ciągle zmieniającymi się, bardzo dynamicnie postępującymi trendami modowymi. Jest to nawiązanie dużym stopniu do strojów amerykańskich, zwłaszcza w koncepcji sportowej. To jest inspiracja outfitem typowym dla tamtejszych żaków, a więc mowa o tzw. Ivy League.
Ponadto jest to styl nowobogackich. Wśród gwiazd znanych na całym świecie, które tego rodzaju stylizacje chętnie wybierają warto wyróżnić między innymi gwiazdy muzyki, które taki set wybierają często jako wiodący look na swój performance na scenie. Podstawą takiego rodzaju stylizacji jest koszulka polo, sweter zapinany na guziki, bluza sportowa, koszulowa bluzeczka, t-shirt, koszulka polo, półgolfy, krótkie sukienki oraz spódniczki, kamizelki.